Echelle d'acidité des principaux couples acide-base

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SEBASTIEN BRUNEAU

Physique, Chimie, Mathématiques
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Acides minéraux

Sauf mention contraire, les constantes sont données à 25°C.

Acide Formule pKa Base conjuguée Formule
acide iodhydrique1 HI -10 ion iodure I-
acide perchlorique1 HClO4 -10 ion perchlorate ClO4-
acide bromhydrique1 HBr -9 ion bromure Br-
acide sulfurique1 H2SO4 -9 ion hydrogénosulfate HSO4-
acide chlorhydrique1 HCl -7 ion chlorure Cl-
acide thiocyanique HSCN -1,8 ion thiocyanate -SCN
ion hydronium1 H3O+ -1,7 eau H2O
acide nitrique1 HNO3 -1,4 ion nitrate NO3-
acide thiosulfurique1 H2S2O3 0,52 ion hydrogénothiosulfate HS2O3-
acide iodique HBrO3 0,78 ion iodate BrO3-
acide sulfamique H2NSO3H 1,05 ion sulfamate (H2NSO3)-
acide o-phosphoreux2 H3PO3 1,3 ion dihydrogénophosphite H2PO3-
ion hydrogénothiosulfate1 HS2O3- 1,60 ion thiosulfate S2O32-
acide o-periodique H5IO6 1,64 ion tetrahydroorthoperiodate H4IO6-
dioxyde de soufre (acide sulfureux) SO2,H2O ou H2SO3 1,85 ion bisulfite HSO3-
ion hydrogénosulfate HSO4- 1,99 ion sulfate SO42-
acide orthophosphorique H3PO4 2,16 ion dihydrogenoorthophosphate H2PO4-
acide arsénique H3AsO4 2,26 ion dihydrogénoarsénate H2AsO4-
acide fluorhydrique HF 3,20 ion fluorure F-
acide nitreux HNO2 3,25 ion nitrite NO2-
acide hydrazoïque (azoture d'hydrogène) H-N--N+-N- 4,6 ion azoture N--N+-N-
ion hydroxylammonium HO-NH3+ 5,94 hydroxylamine HO-NH2
acide carbonique (dioxyde de carbone) CO2,H2O ou H2CO3 6,35 ion dihydrogénocarbonate (bicarbonate) HCO3-
ion dihydrogénophosphite2 H2PO3- 6,70 ion hydrogénophosphite HPO32-
ion dihydrogénoarsénate H2AsO4- 6,76 ion hydrogénoarsénate HAsO42-
acide sulfhydrique (sulfure d'hydrogène) H2S 7,05 ion hydrogénosulfure HS-
ion bisulfite HSO3- 7,2 ion sulfite SO32-
ion dihydrogenoorthophosphate H2PO4- 7,21 ion hydrogenoorthophosphate HPO42-
acide hypochloreux HClO 7,40 ion hypochlorite ClO-
ion hydrazinium H2-NH3+ 8,1 hydrazine H2N-NH2
ion tetrahydroorthoperiodate1 H4IO6- 8,30 ion trihydroorthoperiodate H3IO62-
acide cyanhydrique (cyanure d'hydrogène) HCN 9,21 ion cyanure CN-
ion ammonium NH4+ 9,25 ammoniac NH3
acide borique2 B(OH)3 9,27 ion dihydrogénoborate B(OH)2(O-)
acide arsénieux As(OH)3 9,29 ion dihydrogénoarsénite As(OH)2O-
ion hydrogénoarsénate HAsO42- 11,29 ion arsénate AsO43-
ion dihydrogénocarbonate (bicarbonate) HCO3- 10,33 ion carbonate CO32-
peroxyde d'hydrogène HOOH 11,62 ion hydroperoxyde HOO-
ion hydrogenoorthophosphate HPO42- 12,32 ion orthophosphate PO43-
ion dihydrogénoborate1 B(OH)2(O-) 12,7 ion hydrogénoborate B(OH)(O-)2
ion hydrogénoborate1 B(OH)(O-)2 13,8 ion borate B(O-)3
eau1 H2O 15,7 ion hydroxyde HO-
ion hydrogénosulfure HS- 19 ion sulfure S2-

1 : donnée à vérifier
2 : constante à 20°C

Références :
Perrin, D. D., Ionization Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution, Second Edition, Pergamon, Oxford, 1982.
Lide, D. L., Ed., CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th edition, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.

Acides organiques

Acide Formule pKa Base conjuguée Formule
acide benzènesulfonique C6H5-SO3H -6,5 ion benzènesulfonate C6H5-SO3-
acide trichloroacétique CHCl3-COOH -0,48 ion trichloroacétate CHCl3-COO-
acide picrique (NO2)3-C6H5-OH 0,37 ion picrate (NO2)3-C6H5-O-
acide oxalique HOOC-COOH 1,25 ion hydrogénooxalate HOOC-COO-
acide maléique HOOC-CH=CH-COOH 1,89 ion hydrogénomaléate HOOC-CH=CH-COO-
acide pyruvique CH3CO-COOH 2,49 ion pyruvate CH3CO-COO-
acide malonique HOOC-CH2-COOH 2,85 ion hydrogenomalonate HOOC-CH2-COO-
acide chloroacétique CH3Cl-COOH 2,87 ion chloroacétate CH3Cl-COO-
acide orthophtalique HOOC-Ph-COOH 2,95 ion hydrogenoorthophtalate HOOC-Ph-COO-
acide salicylique HO-Ph-COOH 2,97 ion salicylate HO-Ph-COO-
acide tartrique HOOC-(CH(OH))2-COOH 3,04 ion hydrogenotartrate HOOC-(CH(OH))2-COO-
acide fumarique HOOC-CH=CH-COOH 3,05 ion hydrogénofumarate HOOC-CH=CH-COO-
acide citrique C6H8O7 3,13 ion dihydrogenocitrate C6H7O7-
acide mandélique Ph-CH(OH)-COOH 3,40 ion mandélate Ph-CH(OH)-COO-
acide malique HOOC-CH2-CH(OH)-COOH 3,46 ion hydrogénomalate HOOC-CH2-CH(OH)-COO-
acide formique/méthanoïque HCOOH 3,74 ion formiate/formate/méthanoate HCOO-
acide glycolique/phénylacétique HO-CH2-COOH 3,83 ion glycolate/phénlacétate HO-CH2-COO-
acide lactique CH3-CH(OH)-COOH 3,86 ion lactate CH3-CH(OH)-COO-
acide benzoïque Ph-COOH 4,20 ion benzoate Ph-COO-
acide succinique HCOO-(CH2)2-COOH 4,21 ion hydrogénosuccinate HCOO-(CH2)2-COO-
ion hydrogénooxalate HOOC-COO- 4,27 ion oxalate -OOC-COO-
ion hydrogenotartrate HOOC-(CH(OH))2-COO- 4,37 ion tartrate -OOC-(CH(OH))2-COO-
ion hydrogénofumarate HOOC-CH=CH-COO- 4,49 ion fumarate -OOC-CH=CH-COO-
ion anilinium Ph-NH3+ 4,60 aniline Ph-NH2
acide acétique/éthanoïque CH3-COOH 4,76 ion acétate/éthanoate CH3-COO-
ion dihydrogenocitrate C6H7O7- 4,76 ion hydrogenocitrate C6H6O72-
acide butanoïque/butyrique CH3-(CH2)2-COOH 4,82 ion butanoate/butyrate CH3-(CH2)2-COO-
acide propanoïque CH3-CH2-COOH 4,87 ion propanoate CH3-CH2-COO-
ion hydrogénomalate HOOC-CH2-CH(OH)-COO- 5,10 ion malate -OOC-CH2-CH(OH)-COO-
ion pyridinium C5H5NH+ 5,23 pyridine C5H5N
ion hydrogenoorthophtalate HOOC-Ph-COO- 5,41 ion orthophtalate -OOC-Ph-COO-
ion hydrogénosuccinate HCOO-(CH2)2-COO- 5,64 ion succinate -COO-(CH2)2-COO-
ion hydrogenomalonate HOOC-CH2-COO- 5,70 ion malonate -OOC-CH2-COO-
ion hydrogénomaléate HOOC-CH=CH-COO- 6,23 ion maléate -OOC-CH=CH-COO-
ion hydrogenocitrate C6H6O72- 6,40 ion citrate C6H5O73-
ion éthylènediammonium H3N+-(CH2)2-NH3+ 6,85 ion éthylènammonium H2N-(CH2)2-NH3+
ion éthanolammonium HO-(CH2)2-NH3+ 9,50 éthanolamine HO-(CH2)2-NH2
ion triméthylammonium H3C-NH3+ 9,80 triméthylamine H3C-NH2
phénol Ph-OH 9,90 phénolate Ph-O-
ion éthylènammonium H2N-(CH2)2-NH3+ 9,93 éthylènediamine H2N-(CH2)2-NH2
ion éthylammonium H3C-CH2-NH3+ 10,64 éthylamine H3C-CH2-NH2
ion méthylammonium H3C-NH3+ 10,64 méthylamine H3C-NH2
ion diméthylammonium (H3C)2-NH2+ 10,77 diméthylamine (H3C)2-NH
ion pipéridinium C5H10NH+ 11,12 pipéridine C5H10N

Acides aminés

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Nom Formule pKa1 pKa2 pKa3
Phénylalanine (Phe) C6H5-CH3-CH(NH2)-COOH 1,83 4,87 -
Cystéine (Cys) HS-CH2-CH(NH2)-COOH 1,96 3,72 8,18
Lysine (Lys) HOOC-CH(NH2)-(CH2)4-NH2 2,18 5,05 10,53
Acide glutamique (Glu) HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH 2,19 4,33 9,47
Sérine (Ser) HOOC-CH(NH2)-CH2OH 2,21 4,85 -
Glycine (Gly) HOOC-CH2-NH2 2,34 4,31 -


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