Exercices de chimie/Acide nitrique

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Quelques exercices autour de l'acide nitrique et de la nitration...

Structure de l'acide nitrique

Etude préliminaire[modifier]

  1. Donner la structure de Lewis de l'acide nitrique.
  2. Justifier la force de cet acide (pKa = -2).
  3. Ecrire les trois réactions de sa synthèse :
    • Oxydation de l'amoniac par le dioxygène pour former du monoxyde d'azote ;
    • Oxydation du monoxyde d'azote par le dioxygène pour former uniquement du dioxyde d'azote ;
    • Dissolution de ce dernier dans l'eau pour former l'acide nitrique et encore du monoxyde d'azote.
  4. Détailler le mécanisme réactionnel de la formation de l'ion nitronium NO2+ en milieu aqueux acide (acide sulfurique). Donner la structure de Lewis de l'ion nitronium.
  5. Une très faible quantité d'acide sulfurique est nécessaire. Pourquoi ?

Nitration aromatique[modifier]

  1. Expliquer en justifiant l'influence du groupe nitro dans une substitution électrophile sur un nitrobenzène.
  2. Proposer une synthèse à partir du benzène des composés suivants :
    • p-chloronitrobenzéne
    • acide m-nitrobenzoïque
    • acide o-nitrobenzoïque en mélange
    • acide p-nitrobenzoïque seul

Spectre RMN 1H[modifier]

  1. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H de l'acide nitrique.
  2. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H du 3-nitrobutan-1-ol
  3. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H du p-éthylnitrocyclooctène


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